Diplômé de la Juilliard School d’un BFA en danse, ses expériences en tant que danseur débutent avec la Martha Graham Apprentice Group. Il fut interprète de la compagnie de Kazuko Hirabayashi, de José Limón, avant de rejoindre la Merce Cunningham Dance Company en 1980. En 1992, il devient assistant du chorégraphe américain.

Après le décès de Cunningham en 2009, Robert Swinston devient directeur de la chorégraphie et entretient le répertoire de la compagnie pendant le Legacy Tour (2010-2011). Durant cette période, il réalisera 25 «events» pour la Merce Cunningham Dance Company. En tant que directeur de la chorégraphie du Merce Cunningham Trust (2012), il crée Four Walls / Doubletoss Interludes pour le Baryshnikov Arts Center New-York, adaptation qui réunit l’œuvre musicale Four Walls de John Cage (1944) et la partition chorégraphique Doubletoss de Merce Cunningham (1993).

En janvier 2013, il devient directeur artistique du Centre national de danse contemporaine - Angers. Avec sa compagnie, il adapte un «event» (scénographie de Jackie Matisse), Four Walls / Doubletoss Interludes, Deli Commedia Variation (adaptation d’une vidéo danse de Merce Cunningham et Elliott Caplan), et crée La Boîte à Joujoux (inspiré de l’œuvre musicale du compositeur Claude Debussy). En 2015, il adapte deux autres pièces de Merce Cunningham : Place et How to Pass, Kick, Fall and Run. En juin 2016, il présente à Angers, en collaboration avec l’Orchestre national des Pays de la Loire, une création intitulée Paysages poétiques sur un programme musical du compositeur Henri Dutilleux.

En octobre 2017, il crée à Angers Moving Numbers, une œuvre plaçant au centre de son propos la position de la femme dans la création contemporaine et plus encore dans la société. Robert Swinston a également mis en scène des pièces de Cunningham pour différentes compagnies telles que le White Oak Dance Project, la Rambert Dance Company, le New York City Ballet et l’Opéra de Paris.